戦いの物語であった前作から一転し、今作では穏やかでコミカルな日常を過ごしつつ、その裏に隠された「真実」に近づいていくという形になる。前作では敵として登場したキャラクターや出番の少なかったキャラクターも多く登場し、前作では語られなかった側面が補完されている。
バース むぐら ティラミス スカーレット テキーラ 吉日 メルルー ももいし 高潔 サーチ花粋 オーラップ フロア ブイヤ マデイラ シュロ コムタン 滝の白糸 西村 ネガ トール いこて ツリフネソ ミドル マインド ビッグ ラット レックス 夾竹桃 キエフ ラクーン ブルガリ チョッパー メンデル バリウ モルガ ピュアコ バグダッド ひおき マイナ トウガラシ なんぽろ ライフボート ルミッ リアダ ステロール ジャスミン 水玉シャツ ジャンボ シプル パスボール
TYPE-MOONの他の作品『歌月十夜』と同様にイベントフラグがオートセーブで累積されていくシステムを採用しているが、『歌月十夜』の問題点だった、一度しか見られないイベントや見逃したイベントを見るには一からやり直さねばならない部分を改善し、選択マップで重要性のマークを表示する事で分かりやすくしている。またTYPE-MOON作品で唯一回想モードを採用しており、見逃したイベントもクリア時に見ることが出来る様になっている。
今作でも本編である『hollow』パートでは前作のシナリオ担当奈須きのこが執筆しているが、それ以外の日常シーンのほとんどや、後述の『eclipse』の「後日談。」以外のシナリオは、奈須以外のサブライターが執筆している。
本作は『Fate/stay night』の続編とされているが、正確には『Fate/stay night』の3ルートいずれの後日談にも該当せず、武内により『各ルートの後ではなく、「Fate/stay night」というものにあてられたカウンター』[1]という表現が用いられ、武内は『基本的にはプレイヤーさんの気持ちで解釈していただいて良い部分ではないかとも思います』奈須は『我々としてはユーザーさんの想像にお任せしたいと思っています。』とそれぞれコメントしている[2]。
ストーリー
第五次聖杯戦争の終結から半年後。
そこには再び現界したサーヴァントとの穏やかな日常が存在していた。
ありえない現実でありながら、それらに疑問を抱かない前聖杯戦争参加者たち。
繰り返される四日間と暗躍する魔術師。夜にのみ進行する新たな聖杯戦争。
空虚なる平穏の先にあるものは……?
登場キャラクター
衛宮士郎（えみや しろう）
本編「昼」の主人公。衛宮邸の家主にして「セイバーのメシ（飯）使い」。冬木に再び起こった不可思議な事態に気づき、謎の究明に乗り出していく。今作では、「彼」自身もまた物語の核に深く関わっている。前回の聖杯戦争で使い切らなかった最後の令呪を左手に残している。
今作に登場する彼は『衛宮士郎』本人ではなく、聖杯となったアヴェンジャー『アンリマユ』がその殻をかぶった存在である。そのため、彼の側からはアヴェンジャーの姿を認識することはできず、影のようにしか見えない。かといって偽者というわけでもなく、もともと『虚無』、0（ゼロ）であるアヴェンジャーが取り憑いただけなので実際の衛宮士郎となんら変わることは無い。イリヤ曰く『本物となんら変わらない偽者』。しかし、繰り返しの4日間で彼が本来遭遇し得ない事象（本来は繰り返しの中にいるはずの無い『教会でのカレン』との会話等、※本来聖杯戦争中の教会には言峰が居る）に遭遇するとアヴェンジャーの人格が表に出てくる。この際の記憶は『衛宮士郎』には残らない。物語の終盤イリヤとの会話を経てそのことを自覚し、繰り返す4日間を終わらせるため、自らである聖杯を破壊しに『天の逆月』に上っていく。
衛宮士郎「本人」は、本編最後のepilogueと、パラレルワールド的に設定された「後日談。」にのみ登場する。
セイバー
前作のヒロインの一人。士郎を守る剣として、再び戦いの渦中に身を置くこととなる。日常では彼女の食へのこだわりが前作以上に描かれている。衛宮家のエンゲル係数上昇に貢献する人その1。士郎曰く「昼二人前、夜三人前いける人」。しかも不用意に料理のランクを上げてしまい、それを下げるとしばらく不満を言う。こと勝負事となると加減と妥協が一切効かず、白黒つくまでトコトンこだわる。作中、軽い気持ちで挑んだ士郎は幾度も後悔するハメに。敵味方の判別は寛容だがいざ敵と認定すると容赦がない人なので取扱い注意。
現在では食う、寝る、（たまに）子供たちとサッカーに興じたりと悠々自適（本人曰く、いざという時万全の力を持ってことに当たる為英気を養っているとのこと）な毎日を送っており、ライダーからは「穀潰し」「ニート」と呼ばれている。
物語中盤では新都に向かう士郎を狙撃するアーチャーとの戦いを繰り広げた。また、バゼット（後述）たちと戦って敗北する場面がある。
物語終盤、繰り返しを終わらせようとする士郎を後押しし、最後の夜に『天の逆月』に向かう彼の最後の守り手として、繰り返しを終わらせまいとする『無限の残骸』の前に立ちはだかった。
遠坂凛（とおさか りん）
前作のヒロインの一人。今作序盤では、二ヶ月前にイリヤ城で起こした「ウインチェスター事件」の後始末のために冬木を離れロンドンに渡っており、あるイベントを経て戻ってくる。また前作の人気キャラとして、本編を離れても時にコミカルに時にシリアスに大活躍する。とある某「割烹着の悪魔」っぽい性格のマジックアイテムにより、魔女っ娘スタイルを友人一同に披露する悲劇（喜劇？）を味わうことに。また、三年後のパラレルワールドで士郎の全てを愛して相思相愛になった凛も電話の向こうに登場、それと気づかぬ現代の凛との舌戦を繰り広げる。
物語の中盤、士郎が出した手紙により日本に戻ってくる（繰り返しの4日間の中では起こした行動の『結果』は残らないが、『原因』を起こしたということは残る。そのため、士郎が手紙を出したという『原因』に対する『結果』として戻ってきた）。士郎に対し、彼が置かれている状況をその時点での情報からわかる範囲で伝えた。最後の夜では、新都大橋を渡ろうとする『無限の残骸』を相手にアーチャーと再びコンビを組み（hollowでは第五次聖杯戦争後に契約を破棄している）これを足止めした。
間桐桜（まとう さくら）
前作のヒロインの一人。前作での経験を経て成長し、強くなった彼女が描かれる。現在、間桐の家を離れて衛宮邸で暮らしており（「2日に1回は帰っている」らしいが）、間桐家の家事は崩壊寸前となっている。現在、正式に魔術の修行中（キャスターと仲が良く、またライダーからも教わっている）。また前作の専用ルートの影響か、時に黒い一面を見せ、黒くなったときの桜は誰にも止めることはできない。
衛宮家のエンゲル係数上昇に貢献する人その2であり、「乙女の大敵＝体重計」との戦いぶりがそこここに散りばめられている。
最後の夜はライダーと共に衛宮邸に侵入する『無限の残骸』を相手に戦った。その際、本来の自分の魔術である「虚数」属性の魔術を使用している（使用時には自分の負の部分をむき出しにする必要がある）。
アーチャー
今作でも謎の言動が多いキーキャラクターであり、出番は少ないが魅せ場は多い。凛と共に聖杯戦争を戦ったが、戦いの終結と共に契約を破棄し、現在は凛は依り代のみの役割で魔力供給はされていない。前作から変わらず皮肉屋かつ現実主義者であり、正義の味方についての持論を熱心に語る場面も。また埠頭での釣りイベントでは、高級釣り道具を全て投影してランサーを釣りで圧倒し、ヒャッホーと歓声を上げてはしゃぐハッチャケぶりを見せるシーンもある。
彼も事態の究明に勤しんでおり、夜には新都に向かうモノ（特に『無限の残骸』に対して）を射撃で追い返している。また当初から士郎の正体を知っていたらしく、士郎のみ威嚇なしで殺しに掛かる。攻撃物語中盤には新都へ向かう士郎・セイバー組と対決、標的に向かって追尾誘導する魔剣「赤原猟犬（フルンディング）」を用いた、本来の「弓兵」としての戦いも見せた。最後の夜には凛と再びコンビを組み、『無限の残骸』と戦う。
なお、前作での「セイバーと共に聖杯戦争を勝ち抜いた」と同様、今作では「凛と共にロンドンに渡り、真冬のテムズ川に突き落とされた」という事実が判明し、彼の歩んだ人生の一端が明かされた。
ランサー
マスターであった言峰は死亡しており、新キャラクター・カレン（後述）をマスターとしている。が、人遣いの荒く、人間的にも苦手なため、もっぱら教会とマスターから離れて生活している。私服は派手なアロハシャツ。フリーターとして働く様がコミカルに描かれる日常や、かつての英雄としてのシリアスな話など、出番は多い。物語の核に位置する人物の一人。
物語中盤に元マスターのバゼットのことを知り、あるイベントを契機に彼女と戦うことを決意。宝具同士の一騎打ちのすえ相打ちになる。以降本編では出現しなくなる（ただし本筋から外れて釣りはしている）。最後の夜では画像でのみ姿を確認できる。
ライダー
素顔に眼鏡のGパン姿で衛宮家に居候中。今作では、彼女もかつての英雄（魔物）としての神話・伝承が語られ、彼女が桜に対し過保護である理由も明らかになる。また、サーヴァントとしての服装であるボディコン的な服は姉のお下がりであり、単にサイズが合っていないだけであることが判明した。現在は骨董品店でのアルバイトと好きな読書に精を出す日々を送っている。ただしアルバイト先には色々と問題のある客が多く来るため、かなり苦労している模様（どこぞの魔女だったり、三大仏敵の一人だったり、冬の城のメイドだったり）。スピード狂のケがあり、現在彼女に与えられた自転車（ママチャリ）には、「（彼女の身体能力と高度かつ、暴走族ばりの強烈な運転技術のため）細部の消耗が激しい上、労力に見合った速度が出ない」と大いに不満を抱いており、ライダーの名にふさわしい性能を誇る衛宮家自転車1号機（ビアンキのクロスバイク）を虎視眈々と狙っている（士郎はライダーにだけは絶対使わせられないと断固拒絶している）。前作以上に身長が高いことを気にしている部分が多く見られる（士郎や桜に背が高いことを言われると「可愛くない」と頑なに否定するが、士郎にとってはその頑なさが却って「可愛い」らしい）。敵味方の判別に容赦がない人なので、ブレーキをかけてあげる人が必要。
本編では反転してゴルゴンの怪物になりかけるが、アヴェンジャーとの会話のおかげで踏みとどまった。最後の夜では桜と共に『無限の残骸』と戦った。なお、ここでのみ彼女の私服+眼帯という服装を見ることができる。
イリヤスフィール・フォン・アインツベルン（Illyasviel von Einzbern）
今作でも二人のメイドやサーヴァント・バーサーカーと共にアインツベルン城で暮らし、衛宮邸にもよく遊びにくる。再開された聖杯戦争の真相を知る人物で、「昼」と「夜」それぞれの冬木市にてバゼット、士郎、双方を導いてゆく。桜とは「聖杯の器」同士通じるものがあるようで、かなりの無理も親切に聞き入れる。
本編中盤にバゼットと対話し、アヴェンジャーに関することを伝えた。また、本編終盤に士郎（アンリマユ）と対話し、その存在を自覚させた。最後の夜にはバーサーカーと共に衛宮邸に現われ、『無限の残骸』を文字通りなぎ倒し、桜たちと共に柳洞寺裏山へ向かっていった。ちなみに衛宮邸に遊びにくる際は、母：アイリスフィールの愛車メルセデス・ベンツェ 300SLクーペを彼女自身が運転してくるらしい（大人の事情により「ベンツ」にあらず）。
キャスター
前作では基本的にフードの下だった素顔をさらし、柳洞寺でマスター・葛木宗一郎の押し掛け女房としてバカップルぶりを繰り広げている。結婚式は挙げていないものの、凛から戸籍を購入し正式に夫婦になった模様。思いの外日常での素顔がコミカルで、むくれ顔の時に耳がぴくぴくする様等がファンの好評を呼び、「新妻」「キャス子」の愛称がついた。ボトルシップ製作が趣味というユニークな一面も披露。彼女に関しても英雄としての悲しい神話・伝承が語られる。
今回の事件の真相については薄々気付いていたが、前作「stay night」ではかなわなかった宗一郎との平穏な生活を送れる4日間をあえて終わらせる理由も無く、士郎への干渉はほとんど行わなかった。最後の夜には宗一郎、アサシンと共に柳洞寺に侵入した『無限の残骸』を殲滅し続けた。
葛木宗一郎（くずき そういちろう）
一見「stay night」と変わらぬ日々を送っているが、その実キャスターの良き夫でありたいと悩み、模索していることを、とあるエピソードで告白。また彼自身の過去についてのエピソードや「Fate」ルートの顛末についても明かされる。
最後の夜にはキャスター、アサシンと共に『無限の残骸』と戦った。
ギルガメッシュ（Gilgamesh）
今作の謎の真相を知る一人だが、彼自身はあまり積極的に事態に関わってはこない。こんな茶番に付き合ってはいられないと言って「王の財宝」の一つ「若返りの薬」で、前作からは俄かに想像のつかない姿と性格の幼年体になっている。ランサー同様カレンのサーヴァントとなっているが、人遣いが荒すぎるため逃げている。
幼年体は青年体（前作の彼）と違い良識のあるかなりの好人物であり、記憶はお互い共有しているものの、他人のような感覚。彼にとって青年体の彼は、どうしてああなったのか自分でも分からないほど理解しがたい酷い人間らしい。同じ人間とは思えないほど表面的な性格は似ていないが、根底はやはり同一人物である。幼年体の姿でもスキル「黄金律」は健在で大金持ちで実はとあるレジャー施設のオーナー。また、三人娘の一人である三枝由紀香を気に入っている。
前作の姿と性格では極一部を除いて登場しないが、数少ない出番では意外なほど子供好きな一面と、相変わらずのうっかりスキルを見せる。。
最後の夜には青年体に戻り、王の驕り・油断慢心を捨てた一生に一度の本気モードとなって、乖離剣エアと無数の宝具により『無限の残骸』を消滅させ続けた。
セラ（Sella）、リーゼリット（Leysritt/リズ）
今作ではメイド服のみならず、フードに隠された髪型や水着姿なども披露する。リズは桜を上回るグラマーさ。また、リズにはバゼットの侵攻時に巨大ハルバードで応戦するシーンがある。士郎への態度はまさに正反対で、セラは何かと手厳しく、逆にリズは親密。
アサシン（佐々木小次郎）
今作でも柳桐寺の門番として飄々と日々を過ごす。三枝由紀香に懐かれ、弟たちと会う約束をするコトに。本人も由紀香を気に入っている。
『トラぶる花札道中記』で依り代を山門から宗一郎の眼鏡に移されたりした。
最後の夜では『無限の残骸』相手にキャスター、宗一郎と共に戦った。なお前作ではキャスターが葛木にアサシンの事を隠していたため、彼と宗一郎が肩を並べて戦う描写があるのは今作が初めてである。
藤村大河（ふじむら たいが）
今作でも日常の象徴として登場。前作同様のギャグキャラとして活躍するほか、前作では描かれなかった彼女の話が描かれる。衛宮家のエンゲル係数上昇に貢献する人その3。
柳洞一成（りゅうどう いっせい）
今作でも日常の象徴として登場。生徒会長として学校のメンバーと集まる場面がある。寺では姑のようにキャスターをいびっており、何故かその際に士郎の家事スキルが引き合いによく出される。
美綴綾子（みつづり あやこ）
同じく日常の象徴。前作でのエピソードから無意識に苦手とするライダーから逃げ回ることに。
蒔寺楓（まきでら かえで）、三枝由紀香（さえぐさ ゆきか）、氷室鐘（ひむろ かね）
日常の象徴として登場。それぞれにランサーやアサシン、アーチャー、ギルガメッシュなど、平穏な日常に溶け込んだサーヴァント達とコミカルなやり取りを繰り広げる。
間桐慎二（まとう しんじ）
今作では登場場面のほとんどがギャグシーンであり、彼自身ギャグキャラと化している。通称「ワカメ」。
今作では聖杯戦争を経て、彼にあった劣等感と歪みの多くが取り払われており、強くなった桜に時に怯えながらも、生来のプライドの高さでぞんざいに接しているが、久しぶりに衛宮邸を訪れた際、今後の桜にとって最も良い選択（士郎談）をするなど、妹想いな一面も見せている。
『トラぶる花札道中記』にもプレイヤーキャラとして登場。追加パッチで宝具まで追加されるが、通常MP（マジックポイント）と表示される箇所がWP（ワカメポイント）と表示されている。
真アサシン（しん-）
今作ではバゼットたちの「夜の聖杯戦争」回想の中で相手の脳を爆破する宝具「妄想電脳（ザバーニーヤ）」を使う子供ほどの背丈の真アサシンが語られるが、前作の真アサシンとは別人であり（元々真アサシンは他のサーヴァントの様に確定した存在では無く、聖杯戦争開始後に喚ばれたサーヴァントのため、どのハサンになるのも様々な可能性の一つとも言える）シナリオ担当奈須きのこによれば「真アサシンであって真アサシンじゃない」。マスターも自動人形使いになっている（ただし、誰がその役を演じてるかは謎）。そのため、今作本編での真アサシンはアサシンのサーヴァント候補である歴代のハサンの内、第四次聖杯戦争以前に喚ばれた誰かであると思われる。
ただ一人『hollow』で出番がなく、奈須きのこより「『hollow』で出番がなかった大会・ぶっちぎり優勝」の称号を授かったが、追加パッチによる『トラぶる花札道中記EX』では主である間桐臓硯と共に前作の真アサシンが登場。前作での主に対しての忠誠心が妙な方向に働いたのか、ボケ老人を世話する家政婦のような状態になっている。
間桐臓硯（まとう ぞうけん）
本編では直接姿を見せることはなく、慎二と桜によって語られるのみとなっている。慎二同様桜との力関係は前作から逆転しており、食事の際の桜の視線に耐えかねて（ご飯を一粒残したことすら「許せない」と暗殺帳に記されている）「チンせぬレトルトの方がましじゃのう」と部屋に引きこもり、養鶏場のチキンのように震えているらしい。また、寝ながらうどんを食べて吐き出すなど、ボケも進行している模様。
『トラぶる花札道中記EX』では真アサシンとコンビで登場。こちらでは老獪さも見せるが、ステージ開始時のセリフ等を見ると、やはりボケが進行している模様。駅前のメイド喫茶の常連らしい。このミニゲームのエンディングで聖杯の力によって若返るが、その姿は目つき鋭い美形だった。
蛍塚音子（ほたるづか おとこ）
士郎のアルバイト先「コペンハーゲン」の一人娘。藤村大河や柳洞零観とは穂群原学園の同期であり友人。
通称ネコ。本名で呼ばれるのを極端に嫌う。これは学生時代に藤村大河が『男』と聞こえるアクセントで公開ラジオ収録の場で彼女の名前を連呼した為である。
ルヴィアゼリッタ・エーデルフェルト（Luviagelita Edelfelt）
前作『Fate/stay night』での桜ルートTrueエンディングで一つだけ台詞があった、凛がロンドンへ渡った場合にライバルとして出会うキャラクター。また、凛Trueエンディング後の展開として、凛の従者としてロンドンに渡った士郎が執事のアルバイトすることになる凛のライバルという設定でも存在していた。髪型はお嬢様に必須の「縦ロール」。
フィンランドの魔術の名門、エーデルフェルト家の現当主。貴族らしく誇り高い性格で、先祖が遠く日本の地での聖杯戦争（第三回冬木聖杯戦争）で敗北したため、一族は日本人や日本文化を嫌い、特に遠坂家を憎んでいる。凛と同じく宝石魔術とガンドを得意とする。
今作では、「ウインチェスター事件」の後始末と入寮手続きを行うためにロンドンに渡った凛と出会い、大乱闘を起こした。
格闘技が大好きでレスリングの使い手。得意技は凛を一撃でKOしたバックドロップ。ドレスは戦いのたびに破ると勿体無いので袖が自由に着脱可能になっている。
とあるパラレルワールドでは流暢な日本語も話す。その世界では士郎をシェロと愛称で呼び、自身の代理としてギャンブルに向かわせ、冬木の藤村家で彼の連絡を待つなどかなり信頼しており、また凛の従者を辞めさせようとしている。
なお、本編中で1日目に巻き戻った時にバゼットが目覚める洋館は、エーデルフェルト家から魔術協会へと寄付されたもの。
後藤劾以（ごとう ガイ）
士郎のクラスメイトで、モブキャラ。「Fate/stay night」本編にも一応登場している。「前日に見たテレビ番組に影響され、口調が変わる」という変わった少年。グラフィックも一応用意されていたが、使われることはなかった。後述の「遠坂神社」でラフスケッチが見られる。アニメ「Fate/stay night」においてその姿で遂に登場した。
セイバーオルタ
前作の桜ルートにおいて現れた黒いセイバーで、本作においては本編の夜の聖杯戦争ではエーデルフェルト姉妹が呼び出したサーヴァントの別の側面として、昼間の日常ではセイバーが頭のアホ毛をつかまれた際に現れる。黒のワンピースを纏い、丁寧な食事を不味いと吐き捨て（この反応は士郎を泣かせた）、規律を嫌い、わがまま言い放題の上にジャンクフード（劇中では主にハンバーガー）が大好きと、通常のセイバーとはほぼ正反対に近い「暴君」になっている（食への執着など、根はやはり同じだが）。食事の際の「もっきゅもっきゅ」という擬音はファンに強烈なインパクトを与えた。